La chiesa di San Leonardo, annessa all’ex monastero di clausura delle benedettine nere, fu realizzata su progetto dell’architetto salentino Mauro Manieri, iniziata nel 1722, ultimata nel 1745 in luogo del primo edificio della fine del 500. Il campanile risale a prima del 1721. La facciata della chiesa, tripartita da due cornici marcapiano, ospita nella parte inferiore un ampio portale nel cui timpano è inserita la statua di San Benedetto tra puttini, festoni e conchiglie, in stile tardo-barocco.

Sulla facciata superiore del campanile, verso il mare, sono scolpite la tiara papale e le chiavi apostoliche. Sul muro esterno che si affaccia su Via Ginnasio, due nicchie ospitano la statua acefala, di Santa Scolastica e quella di San Benedetto, santi tutelari dell’ordine Benedettino, sculture attribuite al Manieri. La chiesa rivela armonia compositiva nell’impaginazione architettonica barocca.

All’interno si articola in una singola navata dal soffitto con volta a crociera lungo la quale si dispongono sei altari: anche qui si notano elementi ionici e corinzi intrecciati con altri barocchi. La zona presbiteriale presenta lungo le pareti una serie di dipinti del XVI e XVII secolo di scuola veneta e napoletana. L’altare maggiore di fattura napoletana, attribuito alla bottega di Aniello Gentile, è abbinato ad un pavimento maiolicato composto da “riggiole” quadrate di vari colori che al centro offre un brano paesaggistico su cui si staglia il corvo di S. Benedetto. Sotto alla Chiesa è presente una cripta attribuita a San Michele Arcangelo “de grecis”, menzionata nella bolla di papa Alessandro III del 1180, probabilmente utilizzata per un precedente culto ortodosso. Pare che all’interno della cripta predicò l’apostolo San Pietro, passato da Monopoli intorno all’anno 43 d. C. Lungo il matroneo sono esposti duecento oggetti sacri facenti parte della Raccolta museale (argenti, crocifissi, reliquiari, copribara, messali) allestita dalla Confraternita di S. Giuseppe che qui risiede dal 1904, quando si fece carico della ristrutturazione dell’immobile e delle suppellettili.

Il monastero, la cui costruzione è databile tra la fine del 500 e gli inizi del 600, fu ristrutturato dalle claustrali nel 1737, come attesta un cartiglio angolare sullo spigolo tra via San Leonardo e Chiasso San Leonardo. Esso ha accolto all’interno delle sue mura le fanciulle aristocratiche della città di Monopoli fino alla fine del XIX secolo, quando le ultime religiose abbandonarono il complesso. Il monastero fu adibito a scopo di pubblica utilità, ospitando nel tempo differenti tipologie di scuola. All’interno della chiesa si trasferì la Confraternita di San Giuseppe che aveva avuto dimora presso la seicentesca cappella di S. Giuseppe, nei pressi della Chiesa Amalfitana, in parte demolita nei primi anni Trenta del secolo scorso, ma sul finire dell’Ottocento, considerata l’oramai limitatezza logistica per il crescente culto nei confronti del popolare Santo, si pensò sempre più all’eventualità di un trasloco che si concluse nel 1904 presso questo attuale alloggio.